Den hellige Osvald ble født ca 925 i England i en dansk militær adelsfamilie som hadde slått seg ned i England. Begge de engelske erkebiskopene, den hellige Odo av Canterbury (942-59) og Oskytel av York, var hans onkler, og han fikk sin utdannelse av Fridegode under Odo i Canterbury. Han var kannik og domprost i Winchester noen år før onkelen sendte ham til klosteret Fleury sur Loire i Frankrike for å lære monastisk disiplin. Det var i dette klosteret Odo selv hadde mottatt munkedrakten. Dette klosteret hevdet å ha relikviene av den hellige Benedikt av Nursia og var et cluniacensisk hus med en betydelig intellektuell tradisjon. Her ble Osvald benediktinermunk og prest, og det var her han fikk kjennskap til fransk, romersk-orientert kirkelig administrasjon.
Odo inviterte ham flere ganger tilbake til England, men han avslo hver gang inntil han hørte at onkelen lå for døden. Da vendte han tilbake til England i 958/59. Han arbeidet deretter som prest under erkebiskop Oskytel av York og deltok aktivt i kirkelige saker i York.
I 961 utnevnte kong Edgar av Wessex (959-75) Osvald til biskop av Worcester etter anbefaling fra den hellige Dunstan, erkebiskop av Canterbury fra 960, og Osvald var nært knyttet sammen med ham og den hellige Ethelwold i restaureringen av den monastiske bevegelsen og det åndelige liv i England. Edgar ga klostrene St. Albans, Ely og Benfleet til Osvald, som grunnla et kloster i Westbury on Trym ved Bristol i 962, opprinnelig med tolv munker. I 969 reformerte han kapitlet ved sin egen domkirke i Worcester, antakelig opptrådte han mildere enn Ethelwold under lignende omstendigheter i Winchester i 964.
Den lokale tradisjonen vil ha det til at han gjorde det ved å bygge kirken St. Mary's nær den daværende katedralen St. Peter's og utstyrte den med munker, og den overstrålte katedralen slik at folket forlot St. Peter's til fordel for den nye kirken. Kannikene, som da sto uten menighet, ble nødt til å følge etter og slutte seg til munkene, og deretter ble St. Mary's katedralkirken. Men nyere historisk forskning setter spørsmålstegn ved denne gradvise prosessen, og det er trolig at han gikk like hardt frem som Ethelwold i 964 og den hellige Wulsin i Sherborne i 988. Dette spørsmålet venter på sin oppklaring. Osvald etablerte en berømt musikalsk tradisjon i St. Mary's, og sammen med Dunstan, Ethelwold og sin egen senere etterfølger, den hellige Wulfstan, var han en av de sterkeste kreftene for å holde kunnskapens flamme i hevd dør den normanniske invasjonen i 1066.
Osvalds største og mest berømte kloster ble grunnlagt utenfor hans bispedømme. I 971 grunnla han sammen med Ethelwine, jarl av East Anglia, klosteret Ramsey i Huntingdonshire. Det ble bygd på ei øy i myrene som ble dannet av flosletten til elva Ouse. Der ble de fleste av munkene fra Westbury samlet, og derfra utgikk blant annet klostrene Pershore og Evesham i Severn-dalen (972-75). Osvald var energisk i å forbedre standarden på sognegeistligheten, fremmet utdannelse og tvang gjennom klerikalt sølibat.
I Ramsey, hvor hans biograf forteller oss at han likte best å bo, introduserte han den lærde hellige Abbo av Fleury, som bodde der fra 985 til 987. Abbo var matematiker, astronom og en av tidens fremste vitenskapsmenn. Hans undervisning der gjorde mye for å fremme den monastiske dannelsen i den nye kommuniteten, og det etterlot konkrete resultater i biografien om den hellige Edmund av East Anglia og i det senere arbeidet til Byrhtferth, hvis matematiske, vitenskapelige og oppbyggelige skrifter gjorde ham til en av de mest fremtredende angelsaksere på 1000-tallet. Han kan også godt ha vært forfatteren av Osvalds biografi, som ikke ble skrevet så lenge etter hans død. Den understreker Osvalds fine kroppsbygning, strålende sangstemme, tiltrekkende og omgjengelige karakter og hans spesielle kjærlighet til de fattige. Den taler også om hans mildhet og vennlighet, den kjærlighet folket hadde til ham og hans tilfredshet da han skulle dø.
Men andre kilder avslører andre egenskaper. Osvalds nære samarbeid med kongen førte til at hans bispedømme eller hans klostre ervervet svært betydelige landområder. Avtaler med «føydale» implikasjoner for flere av disse er bevart, men Edgars angivelige grunnleggelsesdokument kalt Altitonantis er et senere falskneri. Osvald hjalp kongen ved å holde i sine hender mye av det lokale styret i områdene i sitt territorium ved den walisiske grensen. Et annet tegn på den nære avhengigheten av kongen var at han i 972 aksepterte å bli gjort til erkebiskop av York, mens han samtidig også beholdt Worcester og presiderte over begge bispedømmene. Riktignok hadde dette en viss presedens og ble påstått å være nødvendig på grunn av Yorks tap av land under danskekrigene, men Yorks territorier, spesielt i Nottinghamshire, var fortsatt betydelige. Det synes mer sannsynlig at det skyldtes mer politiske enn økonomiske grunner, ettersom angelsaksiske konger var svake i nord. Osvald reiste til Roma for å motta palliet av pave Johannes XIII (965-72), og han skal ha fått pavens tillatelse til å sitte med begge bispedømmene.
Det er noe overraskende at denne reformatoren gjorde seg skyldig i pluralisme ved å inneha to bispeseter samtidig, og at han fortsatte å bo i Ramsey, som var utenfor begge bispedømmene, men det kan ikke være noen tvil om inntrykket hans hellighet gjorde på samtidige, eller om populariteten av hans kult.
Osvald mislyktes i sitt forsøk på å gjenopplive Ripon som kloster. Dette betydde at den monastiske fornyelse, som han hadde arbeidet lenge og hardt for sammen med Dunstan og Ethelwold, hovedsakelig ble begrenset til Wessex og Mercia. Først lenge etter Osvalds død ble klostre nord for Humber gjenopprettet av munker fra hans vestlige klostre.
Iden anti-monastiske reaksjonen som fulgte etter Edgars død i 975, en bevegelse som var opptatt av lokal makt mer enn av selve det monastiske liv, spredte Elfhere av Mercia midlertidig noen av Osvalds klostre, men Ramsey ble ikke rørt takket være Ethelwine, jarl av East Anglia. Fra ruinene av Ripon samlet Osvald sammen helgenenes relikvier, og noen av dem ble overført til Worcester.
Osvald fortsatte å være en innflytelsesrik biskop resten av livet, administrerte sine to bispedømmer, selv om det alltid var Worcester han primært var opptatt av, bygde kirker, opptrådte som dommer og besøkte sine klostre. I 991 besøkte han Ramsey for siste gang får å gjenåpne kirken som var blitt sterkt skadet da tårnet falt ned. Både messen og banketten som fulgte, var minneverdige, og to dager senere kom avskjeden med munkene, som Osvald innså var endelig. Han tilbrakte vinteren i Worcester, den katedralen han elsket høyest.
Han begynte fasten med sine vanlige asketiske vaner, inkludert en daglig seremoni med å vaske føttene til tolv fattige menn og serverte dem ved bordet. Like etter å ha fullført denne seremonien den 29. februar 992, og mens han resiterte gradualsalmene, døde han. Han ble gravlagt i kirken St. Mary i Worcester. Osvalds minne og eksempel fortsatte å leve i Worcester etter ham, og inspirerte hans etterfølgere, spesielt Wulfstan, som overførte hans legeme til et nytt skrin ca 1086. Hans kult oppsto øyeblikkelig, og den ble svært populær.
Hans minnedag er 29. februar, 28. februar når det ikke er skuddår, med en translasjonsfest den 15. april. Det ble også feiret en fest for hans ordinasjon den 1. juni. I kunsten avbildes han mens han jager bort djevelen med en stein, eller mens han vasker de fattiges føtter.