Toledo var da hovedstaden i det kristne Spania. Da kong Alfons VII døde i 1157, dro abbed Raimund til Toledo slik at den nye kongen, Sancho III av Castilla (1157-58), kunne stadfeste de privilegiene som kong Alfons hadde gitt til klosteret. Med seg hadde han p. Diégo, som kunne fortelle ham at maurerne i 1157 eller tidlig i 1158 truet med å angripe utposten Calatrava ved Guadiana i provinsen Ciudad Real i «Nye Castilla» (Castilla-La Mancha og regionen Madrid). Byen var blitt erobret fra muslimene i 1147 og ble forsvart av tempelridderne, men de sendte bud til kongen om at de var for få til å holde byen og ba ham sende forsterkninger. Diégo hadde hørt at kong Sancho ville gi byen Calatrava (Calatrava la Vieja) til alle som lovte å forsvare den mot maurerne.
Oppmuntret av Diégo, som altså hadde vært ridder før han ble cisterciensermunk, grep Raimund utfordringen. Han overtalte kong Sancho, mot hans ministres råd, å gi byen Calatrava til klosteret i Fitero. Sancho ga dem det privilegiet å forsvare Calatrava, og dermed ble forsvaret av byen en kirkelig sak. Raimund oppsøkte erkebiskop Juan II av Toledo (1152-66) for å få hjelp, og han ble lovet alle forsterkninger han trengte. Erkebiskopen erklærte at forsvaret av byen var et korstog. Raimund organiserte en hær, og det ble straks en mobilisering av menn og utstyr i Toledo, og muslimene avsto fra å angripe Calatrava.
Raimund benyttet anledningen når det strømmet rekrutter til Calatrava, som nå var hans klosters eiendom, og de beste av de frivillige ridderne ble kjernen til det som utviklet seg til Militærordenen «Ridderne av Calatrava», grunnlagt i 1158 og med Raimund som stormester. Den ble organisert etter cisterciensisk mønster og fikk den hellige Benedikts regel. Raimund fikk sine legbrødre til å flytte fra Fitero til det nye klosteret han etablerte i Calatrava. Under ham vant denne ordenen et ærerikt navn i spansk historie, og den var snart involvert i offensive kriger mot maurerne.
Etter Raimunds død i 1163 valgte brødrene en viss Don García til å lede dem i slag som deres første stormester. Samtidig forlot korbrødrene Calatrava under protester for å leve under en abbed som de hadde valgt, i klosteret Ciruelos. Bare Velásquez og noen få andre klerikere ble værende i Calatrava sammen med ridderne for å fungere som kapellaner, mens Velásquez ble prior for hele kommuniteten. Calatrava var ikke underlagt Cîteaux, men Morimond i Burgund, Fiteros moderhus, og ordenens høyeste kirkelige myndighet, storprioren, kunne bare være en munk fra Morimond. Calatravaordenen fikk 1164 pavelig stadfestelse, og den ble formelt inkorporert i cistercienserordenen i 1187.
Etter mange seire og deretter tapet av støttepunktet Calatrava til maurerne i 1195, trakk Diégo seg tilbake til klosteret San Pedro, hvor han ble abbed. Han døde noen få år senere, rett etter år 1200. Hams minnedag hos cistercienserne er 2. juli, men 8. august nevnes også.
Kong Ferdinand den katolske ble i 1498 stormester for Calatravaordenen, og 1523 forente pave Hadrian VI stormesterverdigheten med den spanske kronen. Sølibatplikten ble opphevet 1540, og ordenen ble snart en moderne fortjenstorden uten noe ordensliv. Calatravaordenen ble opphevet av den republikanske regjeringen i 1872 og gjenopprettet i 1874.
Kilder: CE, zeno.org, Cistercian Menology, Raimunds biografi - Kompilasjon og oversettelse: p. Per Einar Odden
Opprettet: 10. oktober 2013