Den hellige Gilbert ble født i Sempringham i Lincolnshire i England omkring 1083-85. Han var sønn den velhavende normanniske ridder Jocelin, og hans angelsaksiske hustru. Men han ble selv betraktet som uskikket for det som ville vært hans naturlige løpebane i det engelsk-normanniske føydalsamfunn, på grunn av en fysisk deformitet av noe slag. Derfor ble han i stedet sendt til Frankrike for studier, og han endte opp med en Master's degree.
Da han kom tilbake til England, startet han en skole for både gutter og jenter. Fra faren mottok han de arvelige beneficier fra Sempringham og Torrington i Lincolnshire, men han skjenket all den avkastning disse gav ham til de fattige, med unntak av en mindre sum for hans egne mest nødtørftige behov. Han var ennå ikke blitt presteviet, og ble dermed kun vicar for det liturgiske, og levde i fattigdom i prestegården.
I 1122 ble Gilbert kleriker i biskop Robert Bloet av Lincolns hushold, og senere ble han presteviet av Roberts etterfølger Alexander. Han ble da tilbudt, men avslo, et rikt erkedekanat. Istedet drog han etter farens død i 1131 tilbake til Sempringham, som lord av herskapshuset og tilliggende eiendommer. Hans sognebarn ble av ham ledet frem til et fromt liv, og hvor de enn drog kunne man gjenkjenne hans innflytelse på dem ved deres konversasjon.
I det samme år 1131 samlet han en gruppe på syv unge kvinner i menigheten, og organiserte sem som en kommunitet under den hellige Benedikts klosterregel. De livde i klausur i et hus inntil Sandinghams sognekirke "St. Andrew". Som grunnleggelsen vokste, introduserte Gilbert også leksøstre (i motsetning til korsøstre), og etter råd fra abbed William i cistercienserklosteret Riwcaulx dessuten legbrødre som kunne arbeide på markene. Snart ble nok et ordenshus grunnlagt.
I 1148 drog Gilbert til generalkapittelet i Cîteaux for å be cistercienserne om å overta ledelsen av kommuniteten. Men da cistercienserne avslo - fordi det var kvinner med i bildet -, sørget Gilbert for at nonnene fikk sine kapellaner ved det at han grunnla en gruppe av kanniker som fulgte den augustinske regel - med approbasjon av pave Eugenius III, som selv var tilstede på kapittelet. Den hellige Bernhard hjalp Gilbert i å utarbeide statuttene for Sempringham-ordenen, og pave Eugenius gjorde ham til dens leder. Slik ble det at kannikene kom til å følge den augustinske regel, og nonnene Cîteaux-regelen. Kvinnene utgjorde flertallet i den nye ordenen, mennene både ledet deres liv og tjente dem i det åndelige og det materielle.
Gilbertinerne er den eneste spesifikt engelske av Kirkens ordener, og med unntak av et ordenshus i Skottland fikk den aldri noen utbredelse utenfor England.
Denne ordenen vokste raskt, og fikk 13 ordenshus - der det var hus for menn og kvinner side om side, og et eget kloster for kannikene. Blant deres apostolater var også hospitaler for spedalske, og hjem for foreldreløse barn. Gilbert gav ordenen en streng disiplin. Et seksmpel på den enkelhet som skulle råde, er at korofficiet alltid skulle bes uten noen form for utbrodering eller fanfare.
Som ordenens generalmester satte den hellige Gilbert et personlig eksempel med sitt asketiske og fromme levned, og sin omsorg for de fattige. Hans måltider bestod vanligvis av røtter og velling i små mengder. Han dekket alltid en egen plass ved bordet for Jesus, og den beste maten ble alltid satt der - og senere gitt til de fattige. Han hadde på seg hårskjorte, hadde sin siesta sittende, og tilbragte det meste av nettene i bønn.
Og han lå aldri på latsiden. Han reiste stadig fra hus til hus (for det meste i Lincolnshire og Yorkshire), og var stadig opptatt med å kopiere manuskripter, snekre møbler og utføre byggearbeider.
De siste årene av hans lange liv var preget av uro. Da han var omkring 80, ble han arrestert og anklaget for å ha bistått den hellige Thomas Becket, som hadde flyktet utenlands for å unnslippe kong Henrik II etter synoden i Northamptin i 1163. Det ble nemlig sagt at Thomas, kledd som en legbror fra Sampringham, hadde flyktet nordover til gilbertinernes ordenshus i The Lincolnshire Fens, før han derpå dro sørover til Kent igjen. Selv om han ikke hadde gjort seg "skyldig" i denne vennetjeneste, foretrakk Gilbert å tie fremfor å ytre seg på et vis som kunne utlegges som avstandtagen fra en gjerning som bare ville ha vært god og rettferdig. Etter en stund lot man anklagen falle - men Gilbert nektet likevel hele tiden å avlegge ed på at han ikke hadde hjulpet Thomas.
Senere var det et opprør blant hans legbrødre, som bakvasket på det groveste den da 90 år gamle Gilbert, ved å hevde at det var alt for meget arbeide og ikke tilstrekkelig med mat. Oppstanden ble ledet av to håndverkere som svertet Gilbert, skaffet midler og støtte fra mektige krefter i Kirken, og fikk saken presentert i Roma. Pave Alexander III felte sin dom i Gilberts favør, men levekårene ble forbedret.
Den hellige Gilbert ble 106 år gammel. De siste årene var han nesten blind, og han levde som et vanlig medlem av den orden han hadde stiftet. Han hadde bygd 13 klostre (og ni av dem var dobbeltklostre), og fire klostre utelukkende for kanniker. I alt omfattet ordensfellesskapet rundt 1.500 medlemmer. Samtisige kronikører priser både Gilbert og hans nonner. Kulten etter hans død oppstod spontant og umiddelbart. Undre skjedde ved hans grav, og ble gransket og goskjent av erkebiskop Hubert Walter av Canterbury - som beordet de engelske biskoper til å feire den hellige Gilberts fest - og av utsendinger fra pave Innocent III i 1201. Deretter fulgte hans helligkåring i Roma i 1202. Hans navn ble tilføyet helgenkalenderen i den romerske kirke "Quattro Coronati" kort tid etter. Relikviene skal ha blitt bragt av kong Ludvig VIII til Toulouse i Frankrike, og der skal de befinne seg i kirken "Saint Sernin".
Ettersom gibertinerne var slikt et engelsk fenomen, endte ordenens historie med reformasjonen, da kong Henrik VIII oppløste de da 26 klostre.
Helligkåret av pave Innocens III i 1202 i Anagni.
Minnedag 4. februar. (Men den 16. februar nevnes også.)