Den hellige Theodor (ru: Fjodor; Фëдор) ble født en gang på 1300-tallet i regionen rundt Novgorod i Russland. Han slo seg ned ved elven Ust rundt femten kilometer fra Rostov Velikij («store Rostov»), en gammel by i Jaroslavl oblast nord for Moskva, som ikke må blandes sammen med byen Rostov ved Don, som ble grunnlagt på 1700-tallet. Tre år senere kom også munken Paulus (ru: Pavel; Пaвел) dit for å leve som munk, og sammen grunnla de et kloster der. De hengte opp kurver i trærne ved siden av veien, hvor forbipasserende kunne legge almisser og brød. Theodor delte ut disse til de fattige og beholdt bare litt selv for deres eget livsopphold.
Den hellige Sergius av Radonezj (ca 1314-92), grunnleggeren av klosteret Den hellige Treenighet (Troitsa Lavra, senere kalt Troitse-Sergijeva Lavra) på høyden Makovets i den nåværende byen Sergijev Posad, kom til sine hjemtrakter i Rostov i 1363, og da Theodor og Paulus fikk høre om dette, dro de til ham for å få åndelig veiledning. Sergius besøkte deres kloster i villmarken og velsignet dem til å bygge en kirke til ære for de hellige fyrstene og martyrene Boris og Gleb (~990/1000-1015) (Borisoglebskij). Allerede under byggingen av denne første kirken begynte munker å samle seg rundt de to asketene. Theodor ble valgt til hegumen (abbed) og tok med glede imot alle som kom. Snart ble det bygd enda en kirke viet til Guds Mors bebudelse.
Da klosteret Borisoglebsk var kommet i orden, overlot Theodor ledelsen for det til Paulus. Selv tok han med seg flere disipler og drakk seg tilbake inn i skogene ved Vologda. Der hvor elven Kouzja renner ut i innsjøen Beloe ozero (Den hvite sjøen) i Nord-Russland (ikke Kvitsjøen (Beloe more), grunnla han et kloster og levde der som asket i flere år. Han bygde en kirke viet til den hellige Nikolas, organiserte klosteret og utnevnte en hegumen (abbed) for det.
Etter å ha fått en visjon som avslørte hans forestående død, vendte Theodor tilbake til klosteret Borisoglebsk, hvor han døde den 22. oktober 1409. Paulus ledet begge klostrene en periode før han også døde ikke lenge etter. De to munkene minnes på Theodors dødsdag 22. oktober.