Den hellige Stefan ble født rundt år 725. Han var nevø av den hellige Johannes av Damaskus, som i 735 oppga sin karriere i Damaskus og trådte inn i klosteret Mar Saba sammen med sin adoptivbror Kosmas og sin tiårige nevø Stefan. Når man tenker på de palestinske eremittenes motvilje mot å slippe inn dem de henviste til som «de skjeggløse», er det merkelig at Stefan fikk adgang i en så ung alder, men siden han tilbrakte femten år under sin onkels formynderskap, kan det ha vært snakk om et spesialarrangement.
Den semi-eremittiske lavraen Mar Saba var det mest berømte av alle klostrene i Palestina, ifølge Kyrillos av Skytopolis. Det var grunnlagt av den hellige Sabas på 400-tallet og var først og fremst et sted for bønn og bot. Men det hadde også en viktig rolle å spille de tidens teologiske kontroverser. På denne tiden var mange av de sterke kontroversene et tilbakelagt stadium, men Johannes av Damaskus var svært opptatt av det nye stridsspørsmålet om bruken av hellige bilder. Men det finnes ikke spor av kontroverser i Stefans biografi, skrevet av hans disippel Leontius, og heller ikke et ord om at han fremhevet seg på noen av de mange felt av lærdom og hymnografi som karakteriserte klosteret på hans tid.
Johannes av Damaskus var en av tidens lærdeste menn og ga sin nevø en grundig opplæring i Skriften, fedrenes skrifter og monastiske prinsipper. Johannes døde i 749, og den 24-årige Stefan begynte da en åtteårsperiode med tjeneste i kommuniteten. Han var gjestemester, kantor, apoteker og spesiell gjestemester for dem som ble mottatt i kvarterene til hegumenen (abbeden).
Imidlertid lengtet Stefan etter et eremittisk liv. Han gikk til hegumen Martyrios og sa til ham at han i åtte år hadde ønsket å bryte ut fullstendig, men at Gud til da ikke hadde svart klart på hans lengsler. Han tryglet Martyrios om å fortelle ham ved Den hellige Ånds nåde om han skulle bli eremitt eller ikke. Martyrios nølte og foreslo et kompromiss: Stefan kunne få leve et eremittisk liv, men han skulle også være tilgjengelig for dem som ønsket råd. Han la profetisk til at det kunne være at det ikke kom noen fremragende eremitter etter ham. Forutså han at tyve av kommuniteten kom til å bli massakrert av araberne to år etter Stefans død? (De hellige 20 Mar Saba-martyrene av 797).
Stefan aksepterte Martyrios' avgjørelse med fullstendig sinnsro. Martyrios selv døde til stor sorg for munkene, som ikke så noen som kunne fylle hans plass. For å bekjempe denne svært naturlige reaksjonen, syntes forsynet å ønske å peke i Stefans retning. Da en viss munk klagde over at Stefan ikke kunne sammenlignes med Martyrios, så han Stefans celle fylt av lys. Siden det ikke ble funnet noen ild, ble fenomenet tatt for å indikere guddommelig godkjennelse. Selv om Leontius ikke angir noen dato eller detaljer, forteller han at Stefan hadde blitt presteviet. Han forteller videre at den hellige munken Kristoffer var ivrig etter å få Stefan til å feire liturgien i sin celle. Hendelsesforløpet er ikke helt klart, men vi må gå ut fra at det var Kristoffer som bevitnet Stefans transfigurasjon under feiringen av festen for Korsets opphøyelse.
Fra han var 32 til han var 37 år tilbrakte Stefan noen år i et slags relativt eremittliv, som muligens anbefalt av Martyrios, mandag til fredag ble tilbrakt i bønn i ensomhet, mens lørdager og søndager var fri til å treffe andre. Leontius forteller med en menneskelig touch at Stefan satte opp en lapp på sin celledør: «Tilgi meg, fedre, i Herrens navn, men vær så snill og ikke forstyrr meg unntatt på lørdager og søndager». I en alder av 37 år levde han i total ensomhet i femten år, tre ganger gikk han ut i ørkenen rundt Dødehavet for å overholde fasten. Da han var 52 år, vendte han tilbake til en mer relativ form for eremittliv og aksepterte disipler.
Dette kan være den perioden da han fikk navnet undergjører. Han hadde en uendelig medfølelse for sine medmennesker og en tilsynelatende overnaturlig gave for å redde andre i vanskeligheter, enten åndelig eller materielt. Han visste om dem som var gått seg vill i ørkenen, av nonner som ble forfulgt av voldtektsmenn, av bortløpte og falne munker. Han var klar over hva som foregikk i den store lavra, og han var også klar over de uverdige ambisjonene til munken Theodor og hans venn Basilios. Han helbredet noen syke langt bortefra og noen ved feiringen av liturgien. Hans beundrer Kristoffer var besatt av en irrasjonell lengsel etter å gå og treffe patriarken, som var blitt tatt til fange og brakt til Persia, og han konsulterte Stefan. Eremitten sa til ham at det ville være bedre om han ble i sin celle og advarte ham mot å insisterte på å dra, for da ville han ikke komme tilbake, for døden ville ramme ham i Persia, noe den også gjorde.
Stefans varmhjertede kjærlighet ble spesielt tydelig i hans forhold til sine disipler. Leontius, som var en av disse i de siste fire årene av eremittens liv, hadde god anledning til å være vitne til hans Kristusaktige villighet til å lide i andres sted, Leontius selv hadde måttet kjempe med fristelser av alle slag, så mye at han i sin desperasjon hadde tenkt på å ta sitt eget liv. Alle hans botsøvelser og tårer hadde ikke klart å bringe ham lettelse. Han hadde gått til Stefan, men overveldet av skam kunne han ikke engang snakke om sine problemer. Eremitten tilbød seg å våke for ham samme natt, og etterpå bekjente Leontius at han ikke en gang kunne huske hva de fryktelige fristelsene hadde vært.
Stefan mottok mange: munker fra den store lavra og munker fra andre klostre, sine egne disipler og legfolk fra alle kanter. Han kurerte sykdommer på legeme og sjel. Hans blotte nærvær var et instrument av nåde og anger, men han ville ikke vite av noen lovprisning av ham selv: «Jeg er ikke annet enn en død, tørr kvist, tom og full av bitterhet». Han snakket ut fra sin kjennskap til Skriften og kirkefedrene, men også fra sin egen skjulte viten.
Stefans medfølelse var ikke begrenset til sine medmennesker. Med sine egne hender ga han mat til stærene, ravnene, duene og gasellene. Fuglene satte seg på hans skuldre, hender og knær. Han pleide å tilby dem mat, la dem kjempe om den, og når de hadde fått nok, ba han dem dra. Han var spesielt opptatt av de svarte ormene han hadde funnet på bakken i eneboercellen. Han pleide omhyggelig å samle dem sammen og legge dem på et trygt sted så ingen skulle trampe på dem i mørket.
Stefan tilbrakte Den stille uke og Triduum 794 ved tilsynelatende god helse, men da han ble spurt midt i uken om han ville feire liturgien, sa han til den broderen som spurte at det ville bli hans siste. Tre dager før Andre søndag i påsketiden ble han syk. Da han lå på dødsleiet, kom brødrene for å motta hans siste velsignelse. Noen ble værende for å følge ham i hans siste timer, noen gikk bort lykkelige over å ha blitt velsignet av ham, noen sendte han bort med kompromissløs strenghet: «Ditt liv er ondt selv om det ikke kan virke slik utenpå». Han døde mandagen som fulgte, den 30. mars 794.