Den hellige abbed Sylvester ble født i en fremstående familie Osimo i Italia, og studerte jus i Bologna og Padova. Men på farens ønske gav han avkall på en karriere som jurist, og gikk over til teologistudiet. Han ble presteviet og ble kannik i Osimo, og var det inntil han var 50 år. Han irettesatte respektfullt men med styrke den lokale biskop for hans vellevned, og gav i 1227 avkall på kannikembedet for istedet å bli eremitt. Hans første tilholdssted var ikke bra for hans helse, men godseieren gav ham det bedre tilhold. Men der var det også problemer - det var alt for kaldt og fuktig - og han fant så et bedre tilhold i Grotta Fucile, der han levde under streng bok til 1231.
Det var, fortelles det, etter at han ble gitt en visjon av den hellige Benedikt, og fikk se sine slektningers lik at han ble grepet av dødens alvor. I 1231 organiserte han så sine tilhengere i en kongregasjon av benediktinsk type ved Monte Fano, nær Fabriano. Han ledet munkene med visdom og fromhet i 36 år, frem til sin død i Monte Fano i 1267. Ordenen levde den benediktinske regel etter den strengeste tolkning, og den ble godkjent av pave Innocens IV i 1247. Ordenen han grunnla kalles sylvestrinerne (eller "blå benediktinere"), og de finnes fremdeles. Da den hellige Sylvester døde, hadde det allerede elleve klostre.
Helligkåret av pave Klemens VIII i 1598. Minnedag 26. november.