Dragutin giftet seg rundt 1268 med Katarina, datter av kong Stefan V av Ungarn (ung: István) (1270-72). De fikk tre barn, Stefan Vladislav II, konge av Syrmia (Srem) (1316-25), Elisabeth av Serbia, som i 1284 giftet seg med Stefan I Kotromanić (Stjepan), ban av Bosnia, og hun igjen ble mor til Stefan II, ban av Bosnia. Sønnen Urosic (Урошиц) døde som munk.
Dragutin var den ledende ungarofile i serbisk politikk, og på grunn av dette kom han i konflikt med sin far. Det endte med at han i 1276 med ungarsk hjelp foretok et kupp mot sin far og sendte faren i et kloster. Han overtok tronen som kong Stefan Dragutin av Serbia (1276-82). Det ser ut til at han hadde sin mors støtte i dette kuppet mot faren. Den eneste virkelige motstand Dragutin møtte, var fra den femte serbiske erkebiskop Joannikios I (serb: Joanikije) (1272-76), som trakk seg fra sin stilling i protest mot denne fremgangsmåten for å bli kvitt Stefan Uroš I.
Erkebiskopen viste et eksempel på lojalitet og respekt, tilbrakte hele tiden med Uroš til den tidligere kongen var død. Han varte ikke lenge, for Uroš døde i 1277 og Joannikios døde i 1279. Nesten tre år etter hans død (1282) brakte kong Dragutin og kongens mor Helena som et tegn på respekt og takknemlighet for en slik lojalitet hans relikvier til Pilot i Sopoćani, hvor Uroš lå gravlagt.
Stefan Dragutin prøvde å angripe det bysantinske imperiet, men hadde liten suksess. Samtidig ble han plaget av anger for måten han kom på tronen på. Da han i 1282 brakk foten da han var på jakt, ble han syk og så dette som en guddommelig advarsel og et illevarslende tegn. På konsilet i Dezevo i 1282 overdro han derfor tronen til sin yngre bror, den hellige Stefan Milutin, mens han beholdt noen nordlige deler av landet for seg selv.
Siden hans sønn Vladislav giftet seg med en slektning av den ungarske kongen, ga kong Ladislas IV (ung: László) (1272-90) i 1284 området Macva med Beograd og de bosniske områdene Soli og Usora til Dragutin, og disse styrte han til sin død og etablerte familieforbindelser med den bosniske ban Stefan I Kotromanić. Hans nye stat fikk navnet kongeriket Syrmia (serb: Srem), og han var den første kongen (1282-1316). Den første hovedstaden i staten var Debrc mellom Beograd og Sabac, og senere flyttet Dragutin sin residens til Beograd. Han var den første serbiske herskeren som styrte fra den nåværende hovedstaden Beograd.
På slutten av 1200-tallet økte Dragutin sitt territorium ved å legge til Braničevo og Kučevo. Han kom i konflikt med sin bror Milutin, som ønsket sterkere politiske bånd til det bysantinske imperiet og åpenbart ikke aktet å gi tronen til Dragutins sønn Vladislav som avtalt. Konflikten mellom brødrene ble roet av presteskapet i 1313. I hele denne tiden forble Dragutin, kanskje delvis på grunn av familiebånd, en sterk tilhenger av sterke bånd med vesten generelt og det ungarske hoffet spesielt. Forholdet til broren var mer tumultuarisk og gikk gjennom flere opp- og nedturer i løpet av en periode på over tretti år. De to samarbeidet imidlertid på flere store hærtokt, inkludert fremrykkingen mot Bysants i Makedonia i 1283/84. Verdt å merke seg er også de båndene Dragutin sluttet med sine bosniske naboer, som sin svigersønn Stefan, som ble grunnlegger av et mer stabilt bosnisk dynasti. Dette forholdet skulle med tiden rettferdiggjøre en viss kontinuitet av serbiske kongelige institusjoner i Bosnia, som startet med Tvrtko I. Nær slutten av sitt liv trakk Dragutin seg unna sine ungarske venner og styrket sine forbindelser i Serbia.
Stefan Dragutin var en from mann, og hans botsånd viste seg ved at han ofte i hemmelighet sov i en grav som han hadde gravd med sine egne hender og som var full av torner og skarpe steiner. Han støttet også Katarinaklosteret i Sinai. Han arbeidet også hardt for å omvende de heretiske bogomilene til Den sanne tro.
Snart etter sin mors død i 1314 trakk Dragutin seg tilbake til et kloster, hvor han ba om å få bli munk, og han endret sitt navn til broder Theoktistos (Theoctistus). Det fortelles at han engasjerte seg i en svært asketisk livsstil i klosteret, hvor han døde kort tid etter, den 12. mars 1316. Han ble gravlagt i klosteret Đurđevi Stupovi nær Novi Pazar.
Etter hans død ble hans sønn Stefan Vladislav II ny hersker i kongeriket Syrmia. Dragutins arv inkluderer noen praktfulle klostre, fremst blant dem er klosteret Mala Remeta på Fruska Gora, viet til Guds Mors kappe, kirken St. Achilleus nær Arilje (1296) og klosteret Đurđevi Stupovi med kirken St. Georg i Ras (nå Novi Pazar), hvor han ble gravlagt. Hans minnedag er 30. oktober, samme dag som sin mor.
Kilder: Infocatho, en.wikipedia.org, oca.org, srpskoblago.org - Kompilasjon og oversettelse: p. Per Einar Odden
Opprettet: 3. september 2013