Den hellige Gregor (ru: Grigorij; Григорий) levde på 1000-tallet i Russland. Han ble munk i Huleklosteret i Kiev, i dag hovedstaden Kyjiv i Ukraina.
Huleklosteret ble grunnlagt i 1051 av den hellige Antonios Petsjerskij (983-1073). Klosteret ligger på en bratt skråning på vestbredden av elven Dnjepr sør for dagens bysentrum, og består av et forgrenet system av huler og underjordiske kirker. Klosteret består av to områder. Den eldste delen kalles nå «Nedre lavra» eller «De fjerne hulene». Da Antonios i 1057 trakk seg tilbake til en nærliggende hule hvor han gravde seg en ny celle, ble dette starten på «Øvre lavra» eller «De nære hulene» (ru: Blizjnie pesjtsjery), som også kalles St. Antonios-hulene. De fjerne hulene kalles også St. Theodosios-hulene etter klosterets andre hegumen, den hellige Theodosios Petsjerskij (ca 1008-74). I 1926 stengte sovjetregjeringen Huleklosteret, og først i 1992 vendte de ortodokse munkene tilbake.
Gregor mottok den monastiske tonsuren i 1064 under hegumen Theodosios. Han brukte mye tid på å lese bøker, som var det eneste han eide. Han hadde også evnen til å få tyver til å komme til fornuft. Flere ganger brøt røvere seg inn til ham i hans celle eller i hagen, men han argumenterte med dem slik at de angret og begynte å leve ærlige liv.
En gang da Gregor gikk ned til elven Dnjepr for å hente vann, fikk noen av fyrst Rostislavs tjenere øye på ham og begynte å gjøre grov narr av ham. Han svarte dem: «Barn, når dere skulle be om alles bønner, mishager dere Gud. Gråt, for katastrofen nærmer seg. Angre og be Gud om å være nådig mot dere på Dommens dag. Dere vil alle finne døden i vannet sammen med deres fyrste». Den rasende fyrst Rostislav ga ordre om at munken skulle bindes om hender og føtter, og han ble druknet i Dnjepr med en stein rundt halsen. Dette skjedde i 1093.
Men hans spådom slo til. Rostislav vendte aldri tilbake fra hærtoget. Samme år druknet den 23-årige fyrsten foran øynene på sin bror, fyrst Vladimir Monomakh, da han prøvde å redde seg selv på flukt fra polovetserne. I tre dager etter hans død viste Gregors legeme seg som et mirakuløst bilde i hans stengte celle.
Flere kilder identifiserer denne Gregor med den hellige Gregor som skrev kanoner til ære for den hellige fyrst Vladimir, hellige Theodosios og de hellige martyrene Boris og Gleb. Men den Gregor som kompilerte kanoner, levde senere og døde rundt 1120.
Gregor undergjøreren ble gravlagt i De nære huler i Huleklosteret. Hans minnedag er 8. januar. I tillegg feires han den 28. september, som er synaxis (= fellesfest) for de hellige fra «De nære hulene» i Huleklosteret i Kiev. I tillegg feirer Den ortodokse kirke på andre søndag i fastetiden en «Synaxis for alle de monastiske fedre i Huleklosteret».