Den hellige Theodosios (lat: Theodosius; ru: Feodosij; Феодосий) ble født rundt 1008 i Vasilkov (ukr: Vasylkiv), rundt tre mil sørvest for Kiev i Russland, i dag hovedstaden Kyjiv i Ukraina. Han kom fra en rik familie som var i fyrstens tjeneste, og tidlig flyttet han sammen med dem til Kursk i dagens Russland, hvor han tilbrakte det meste av sitt tidlige liv. Fra unge år fant han ut at han hadde en overveldende dragning mot askese, og han levde et asketisk liv i foreldrenes hjem. Han var ikke glad i leker og klær, men han gikk alltid i kirken.
Mens han fortsatt var svært ung, gjorde han et mislykket forsøk på en pilegrimsreise til Det hellige Land. Han snek seg av gårde sammen med noen pilegrimer, men etter tre dager sporet hans mor ham opp og brakte ham hjem, hvor han ble lagt i lenker inntil han lovte å ikke prøve på noe slikt igjen. Hans far døde da han var tretten år gammel, og hans mor var svært dominerende, «muskuløst bygd og med stemme som en mann». Som ung mann sjokkerte han henne med sine asketiske vaner og ved å iføre seg klærne til en livegen og slutte seg til arbeiderne på farens marker. Han ville bli munk, men moren forsøkte med alle midler å få ham bort fra denne tanken. Til tross for slag og forsøk på å stenge ham inne, ble han lærling hos en baker og lærte å bake brød (prosfora) til De hellige mysterier.
Moren lagde en voldsom scene da sønnen fortsatt ville bli munk. Den 24-årige Theodosios benyttet da anledningen en gang hun var bortreist noen dager og flyktet rundt 1032 til Kiev, hvor han tok tilflukt hos den hellige eremitten Antonios og hans disipler i en hule ved elven Dnjepr (ukr: Dnipro). Her mottok han tonsuren av Antonios' første disippel, den hellige presten Nikon (d. 1088). Det var trolig sammen med tonsuren han mottok navnet Theodosios. Etter fire år fant hans mor ham, og gråtende tryglet hun ham om å vende hjem, men i stedet overtalte han henne til å bli værende i Kiev og bli nonne i klosteret St. Nikolas ved kirkegården Askold. Der endte hun sitt liv i fred.
Mange sluttet seg til munkene i hulen, og de gravde huler for seg selv og noen større som tjente som kapell og spiserom. Denne monastiske kommuniteten var starten på det første rent russiske klosteret – «Huleklosteret» i Kiev (Petsjersk Lavra), som fremdeles eksisterer. I klosteret arbeidet Theodosios mer enn alle andre. Han bar vann, hogg ved, malte korn og bar melet til hver enkelt munk. Han kom til kirken før alle de andre, og der sto han på samme sted inntil han forlot kirken da liturgien var slutt. Han lyttet også til lesningene med spesiell oppmerksomhet. I 1054 ble Theodosios viet til prestemunk (hieromunk).
Grunnleggeren Antonios var mer tiltrukket av de strenge og eremittiske idealene til de egyptiske eneboerne, så han la snart ned embetet som klosterets første abbed og trakk seg tilbake til større ensomhet. Han overlot ledelsen av klosteret til den hellige Barlaam (d. ca 1073), og selv gravde han seg en ny hule og gjemte seg i den. Etter at fyrst Izjaslav insisterte, trakk hegumen Barlaam seg i 1063 tilbake til klosteret Dimitrijev, og med Antonios' velsignelse og brødrenes allmenne enighet ble den saktmodige og ydmyke Theodosios valgt til ny hegumen. Da hadde antallet munker allerede nådd hundre. Theodosios var munk i førti år og satte standarden for munkevesenet i den tidlige russiske kristendommen.
Theodosios var den egentlige organisatoren av klosteret, som lærte opp de første generasjonene av russiske munker, og det var han som ga klosteret et solid fundament og sin egen livsform. Han fant hulene trange og deprimerende, så han fullførte og utvidet de påbegynte trebygningene. I motsetning til Antonios la Theodosios stor vekt på et fellesliv og favoriserte den bredere og mer aktive tradisjonen innen munkevesenet. Men han understreket at det likevel måtte være tid for ensomhet og tilbaketrukkethet (i fasten). Han satte kommuniteten under den disiplinen og regelen som den hellige Theodor Studiten (av Studion) hadde gitt sine munker i «Studion» i Konstantinopel.
Theodors og Theodosios' klostervesen var verken preget av palestinsk ytterliggående askese eller bysantinsk politisk aktivisme, men lignet snarere på idealene til Basilios den Store, det østlige munkevesenets far. Vekten ble ikke lagt på personlig helliggjørelse utelukkende ved hjelp av bønn og askese, men på nødvendigheten av velgjørende arbeid og på nødvendigheten av å identifisere seg med alle de lidende Kristi barn. Theodosios fulgte både de liturgiske forskriftene fra Studion og de sosiale aktivitetene der: Et hospital for de syke og vanføre og et herberge for reisende ble etablert i klosteret.
Han påla sine munker at de måtte være et synlig eksempel for andre ved kjærlighet, enhet og harmoni, og de skulle alltid være villige til å rådgi og hjelpe legfolk som konsulterte dem, uansett klasse. Alle munkene skulle studere skriften og kirkefedrene så vel som praktisere eksemplarisk fattigdom. De skulle drive velgjørenhet overfor alle, først andre munker, men også gjester, de syke og fanger i fengslene, hvor han hver lørdag sendte et vognlass mat. Theodosios sa: «Det er godt for oss å mette de sultne og landstrykere med fruktene av vårt arbeid». «Kristus søkte oss, fant oss, bar oss på sine skuldre og setter oss ved Faderens høyre hånd (...) Det var ikke vi som søkte ham, men han som søkte oss». «Hvis Guds nåde ikke hjelper oss og gir oss næring gjennom de fattige, hva skulle vi da gjøre med alt vårt gode arbeid?»
Theodosios' ry trakk en rekke munker til klosteret. Til tross for sine plikter som abbed tok han hver dag sin del av det vanlige arbeidet, enten på markene eller i huset. Han spiste vanligvis bare tørt brød og kokte grønnsaker uten olje, og han tilbrakte nettene i bønn uten søvn. Brødrene la ofte merke til dette, selv om han forsøkte å holde sin askese skjult for andre. Ingen så når Theodosios døste av, og oftest hvilte han mens han satt. I fastetiden trakk han seg tilbake til en hule nær klosteret, hvor han ikke kunne ses av noen. Han bar en grov hårskjorte inntil kroppen, og han lignet så mye på en tigger at det i denne gamle mannen var umulig å gjenkjenne den berømte hegumenen, dypt respektert av alle som kjente ham.
Storfyrstene av Kiev, spesielt Izjaslav, elsket å lytte til Theodosios' åndelige foredrag. Han var ikke redd for å forsømme de mektige i denne verden. De som var urettferdig dømt, fant alltid en forsvarer i ham, og dommere pleide å se på saker på nytt dersom han anmodet om det. Han var spesielt opptatt av de aller fattigste. Han bygde et spesielt gårdsrom for dem i klosteret hvor hvem som helst kunne få mat og drikke.
En gang da Theodosios vendte tilbake etter å ha besøkt storfyrst Izjaslav, kjente kusken ikke igjen ham og sa surt: «Du, munk, er alltid på ferie, mens jeg alltid er på arbeid. Ta min plass og la meg sitte i vognen». Den hellige eldste gikk saktmodig med på det og kjørte kusken. Men da denne så hvordan adelsmenn langs veien bøyde seg for munken som kjørte hestene, ble han engstelig, men den hellige munken roet ham og ga ham et måltid mat i klosteret.
Theodosios' munker spilte en rolle i evangeliseringen av Kiev og han deltok i det vanlige livet i landet. For han omgikks fritt med verden utenfor når han mente at det kunne komme noe godt ut av det. Resultatet var at hans innflytelse ikke ble begrenset til kommuniteten, men gjorde seg gjeldende over hele væringenes Russland. Han sto på vennskapelig fot med de verdslige herskerne, som på sin side utstyrte hans kloster rundhåndet. Dette hindret ham ikke fra å forsvare rettighetene til de fattige og undertrykte, og til tross for risikoen for forvisning irettesatte han usurpatoren Svjatoslav rett opp i ansiktet etter at han hadde drevet sin egen bror bort fra tronen i Kiev og sammenlignet ham med Kain.
Vi kan trolig spore tilbake til Theodosios begynnelsen på institusjonen med startsi (eldste) eller åndelige veiledere, som er så karakteristisk for russisk åndelig liv. Han oppmuntret legfolket i Kiev, uansett kjønn, alder eller stand, til å komme til ham med sine problemer og vanskeligheter. Det fortelles om en mann og hustru, Johannes og Maria, som han var spesielt glad i «fordi de elsket Gud og hverandre». Abbed Theodosios var alltid tilgjengelig for alle, og han var villig til å utføre oppgaver som unge munker fant frastøtende, for eksempel pleide han personlig i to år en gammel munk som var nesten fullstendig lammet.
Theodosios feiret påsken 1074 sammen med sine brødre som vanlig, men så følte han døden nærme seg, og en uke senere var han død, den 3. mai 1074, 65 år gammel. Etter eget ønske ble han gravlagt i en av de hulene som utgjorde det opprinnelige klosteret, men i 1091 ble hans legeme funnet intakt og overført til den viktigste kirken. I 1108 ble han helligkåret av biskopene i provinsen Kiev. Han var den andre helgen som ble helligkåret i Russland, og den første av de «svært like», det vil si de Kristuslike munkene.
Theodosios så på sitt kloster som en fullstendig og helt integrert del av samfunnet på den tiden, en Guds by som den jordiske byen skulle strekke seg mot. I Russland nøt det et svært høyt ry, men det ble plyndret av tatarer i 1240, 1299 og 1316. Senere ble det befestet av Peter den Store, og på 1900-tallet har det lidd under både bolsjeviker og nazister; de sistnevnte ødela Theodosios' kirke. Klosteret ble omgjort til historisk museum og et senter for vitenskapelig forskning, men nylig er det restaurert tilbake til sitt opprinnelige formål.
Klosteret er fortsatt et valfartsmål. Blant dets attraksjoner er lik av døde munker som ikke har tegn på forråtnelse og hodeskaller som utskiller olje som brukes til salving (i likhet med hodeskallen til den hellige Valburga).
Theodosios' biografi ble skrevet av den hellige Nestor krønikeren (ca 1056-ca 1114), en av hans disipler, bare tretti år etter hans død, og den har alltid vært blant den russiske nasjonens favorittlitteratur. En kronikør skrev om Antonios og Theodosios: «de var de to første store lys tent i Russlands navn foran det universelle Kristusikonet». Theodosios kalles også «av Kiev». Verken han eller Antonios står i det nye Martyrologium Romanum (2001). I kunsten fremstilles Theodosios kledd som munk, noen ganger med en hegumens paterissa (stav).
Theodosios' fest er utbredt blant slavere, både ortodokse og latinske, og feires den 3. mai. Gjenfinningen av hans relikvier feires den 14. august. Noen steder minnes Theodosios sammen med Antonios den 10. juli eller 2. august. I tillegg feires han den 28. august, som er synaxis (= fellesfest) for de hellige fra «De fjerne hulene» i Huleklosteret i Kiev. I tillegg feirer Den ortodokse kirke på andre søndag i fastetiden en «Synaxis for alle de monastiske fedre i Huleklosteret».