Den hellige Kyprian (ru: Kiprian; Киприан) ble født rundt 1336 i Tirnovo i Bulgaria (eller i Serbia?). Han fikk den første rudimentære innføringen i det åndelige liv under veiledning av den hellige Theodosios i klosteret Kelifarevo i Bulgaria. Han ble deretter munk på Athosfjellet i Hellas, og senere flyttet han over til klosteret Studion i Konstantinopel, hvor han viet seg til å kopiere manuskripter. Han skrev også flere teologiske verker.
På grunn av Kyprians fromme liv og sin lærdom ble han lagt merke til av patriark Filotheos Kokkinos (ca 1300-1379), som var økumenisk patriark av Konstantinopel i tre perioder (1353-54; 1354; 1364-76), og patriarken ga ham i oppdrag å gjenopprette kommunion med kirkene i Bulgaria og Serbia, som begge hadde erklært seg uavhengige av Konstantinopel. I 1373 sendte patriarken ham til Litauen og Moskva på et oppdrag for å forsone fyrstene av Litauen og Tver med den hellige metropolitt Alexius av Moskva (1354-78). Han opprettet da kontakt med storfyrst Algirdas av Litauen (1345-77).
Men etter at fiendtlighetene mellom Moskva og Litauen blusset opp igjen, ba de litauiske fyrstene i 1375 patriark Filotheos om å utnevne Kyprian til deres metropolitt. Patriarken konsekrerte Kyprian til metropolitt av Kiev og Litauen med ansvar for å opprettholde kommunionen mellom den russiske kirken og den unge ortodokse kirken i Litauen. På konsilet i Konstantinopel ble det bestemt at man ville unngå en fragmentering av den russiske Kirken, og at «ved metroplitt Alexius' død skulle Kyprian bli metropolitt for Kiev, Hele Russland og Litauen» for dermed å forene begge kirkeprovinsene igjen.
I 1378 døde metropolitt Alexius. Den hellige storfyrst Demetrius Ivanovitsj Donskoj (ru: Dmitrij) (1363-89) innsatte sin prest og kollega Mikael (Mitjaj) som locum tenens (fungerende leder) (1378-79). Deretter var metropolittsetet vakant i to år før resultatet av de pågående kranglene og intrigene var at Kyprian av Kiev i 1381 ble ny metropolitt av Moskva (1381-82; 1390-1406). Han kom til byen tidlig samme år. Men i Moskva fikk han oppleve mange sorger og bekymringer på grunn av storfyrsten. Metropolitten av Moskvas offisielle tittel var «Metropolitt av Kiev og Hele Russland» helt til 1448, selv om metropolittene hadde hatt residens i Vladimir ved Kljazma og senere i Moskva siden 1299.
I 1382 ble metropolitt Kyprian jaget bort fra Moskva av storfyrst Dmitrij, og Pimen ble innsatt som ny metropolitt (1382-84). Kyprian var nå i en vanskelig stilling, men han fant støtte og sympati blant pilarene i det russiske klostervesenet, de hellige Sergius av Radonezj (ca 1314-92) og Athanasius av Vysotsk den Eldre (d. ca 1401). Helt fra begynnelsen støttet de metropolittens legitimitet i disputten med storfyrsten, og de støttet ham i den langvarige striden (1378-90) for gjenskapingen av den kanoniske orden og enhet i den russiske Kirken. Pimen ble erstattet av den hellige metropolitt Dionysios I (1384-85), og deretter var setet igjen vakant (1385-90) inntil Kyprian fikk det tilbake. Demetrius Donskoj og hans rådgivere ble ekskommunisert for å motsette seg Kyprians forsøk på å ta opp sin residens i Moskva. Erkebiskopene Aleksej (1359-88; d. 1390) og Johannes II av Novgorod (1388-1415; d. 1417) motsatte seg sterkt metropolitt Kyprians forsøk på å dømme i kirkelige saker der.
Da Kyprian ble drevet bort fra Moskva i 1382, besøkte han klosteret i Vysotsk på vei til Kiev (nå Kyjiv i Ukraina). Derfra ville han reise til Konstantinopel for å drøfte situasjonen i Moskva med patriarken. Fyrst Vladimir lot abbed Athanasius den eldre dra med ham, med Sergius' velsignelse. Athanasius innsatte sin unge disippel, den hellige Athanasius den Yngre (d. 1395), til å lede klosteret i sitt fravær. Det var sannsynligvis i den forbindelse at Sergius sendte den hellige Niketas (Nikita) fra Treenighetsklosteret til klosteret Vysotsk for å hjelpe den unge Athanasius med å lede klosteret.
I Kiev fikk Kyprian vite at patriark Nilos av Konstantinopel (1379-88) hadde utnevnt Pimen til metropolitt av Moskva, selv om denne hadde kjøpt sin prelatverdighet i 1380. Han bestemte seg da for å vente med å reise til Konstantinopel til han så hvor lenge Pimen ville bli i Moskva. I 1385 ble Kyprian kalt til Konstantinopel for å delta i konsilforhandlinger om ledelsen av den russiske Kirken.
I Konstantinopel slo han seg ned i klosteret for den hellige Forløperen Johannes Døperen eller Studion (mer korrekt Studios), hvor han ventet på konsilets avgjørelse om situasjonen i Moskva. Den 1. oktober 1389 mottok Kyprian patriarkatets stadfestelse av hans tittel som «metropolitt av Kiev og hele Russland» (den offisielle tittelen for metropolitten av Moskva) på livstid, og han dro til Moskva.
Der styrte nå storfyrst Vasilij I (1389-1425), som Kyprian alltid hadde støttet, og han ble offisielt utnevnt til metropolitt av Moskva og hele Russland (1390-1406). Kyprian blir husket som en klok og erfaren kirkelig administrator som sloss for den russiske kirkens enhet. Han var svært opptatt av å korrigere gudstjenestebøkene. Det er bevart autografiske manuskripter av visse slaviske oversettelser han foretok, og de er et vitnesbyrd om hans vitenskapelige arbeid. Gjennom sine pastorale brev oppmuntret han Kirkens tro.
Kyprian var en lærd person og ledet kopiering og nyskriving av en rekke viktige verker, inkludert krøniken Troitskaja og trolig «Metropolittrett». Han skrev også om biografien om metropolitt Peter, som opprinnelig var skrevet rundt 1327. Han korrigerte også bibelske bøker og oversatte en rekke kirkelige verker fra gresk til gammel kirkeslavisk.
Metropolitt Kyprian døde den 16. september 1406 og ble gravlagt i den gamle Dormisjonskatedralen (Marias innsovning) av tre. Under byggingen av den nye Dormisjonskatedralen av stein i Kreml, under metropolitt Filip I (1464-73) og storfyrst Ivan III (1462-1505), ble relikviene av de hellige hierarkene Kyprian, Fotios og Jonas avdekket og skrinlagt den 27. mai 1472. Denne begivenheten regnes som deres helligkåring og feires med en translasjonsfest den 27. mai. De hellige minnes også individuelt, metropolitt Fotios den 2. juli og metropolitt Jonas den 31. mars. Kyprians minnedag er dødsdagen 16. september. St. Kiprian Peak på Greenwich Island i South Shetland Islands i Antarktis er oppkalt etter Kyprian.