Den hellige Simon (ru: Симон) ble født en gang på 1100-tallet i Russland. En gang i andre halvdel av århundret ble han munk i Huleklosteret i Kiev, nå hovedstaden Kyjiv i Ukraina.
Huleklosteret ble grunnlagt i 1051 av den hellige Antonios Petsjerskij (983-1073). Klosteret ligger på en bratt skråning på vestbredden av elven Dnjepr sør for dagens bysentrum, og består av et forgrenet system av huler og underjordiske kirker. Klosteret består av to områder. Den eldste delen kalles nå «Nedre lavra» eller «De fjerne hulene». Da Antonios i 1057 trakk seg tilbake til en nærliggende hule hvor han gravde seg en ny celle, ble dette starten på «Øvre lavra» eller «De nære hulene» (ru: Blizjnie pesjtsjery), som også kalles St. Antonios-hulene. De fjerne hulene kalles også St. Theodosios-hulene etter klosterets andre hegumen, den hellige Theodosios Petsjerskij (ca 1008-74). I 1926 stengte sovjetregjeringen Huleklosteret, og først i 1992 vendte de ortodokse munkene tilbake.
I Huleklosteret var Simon en av forfatterne av Huleklosterets Paterikon (krønike). I 1206 ble han utnevnt til hegumen (abbed) for klosteret Guds Mors fødsel i Vladimir (nå bispepalass), og i 1214 ble han etter ønske fra storfyrst Georg II Vsevolodovitsj (d. 1238) utnevnt til den første biskop av Vladimir (ved Kljazma) og Suzdal.
I 1218 konsekrerte han en kirke i klosteret for Guds mors fødsel, og i 1225 en katedral i Suzdal. Storfyrsten hadde stor respekt for Simon og var klar til å etablere et nytt bispesete i Suzdal for hans venn, den hellige munken Polykarp av Huleklosteret, som søkte etter åndelig herlighet. Men Simon forsto ar Polykarp ennå ikke var klar til å påta seg et slikt embete, så han snakket storfyrsten bort fra tanken. Han skrev et dypt rørende brev til Polykarp, hvor han ga sin venn råd for å overkomme sine åndelige mangler. Simons eget indre liv, karakter og dyder avsløres også i brevet.
Simon var kjent som en lærd lærer, og hans brev til Polykarp ble plassert i begynnelsen av Paterikon i Huleklosteret. Kvelden før Simon døde i 1226, mottok han Det store skjema, den høyeste munkegraden. Hans legeme ble først gravlagt i Vladimir, men senere ble det i tråd med hans egne ønsker overført til Huleklosteret i Kiev, hvor han hviler i De nære hulene eller Antonios-hulene.
Hans minnedag er 10. mai. I tillegg feires han den 28. september, som er synaxis (= fellesfest) for de hellige fra «De nære hulene» i Huleklosteret i Kiev. I tillegg feirer Den ortodokse kirke på andre søndag i fastetiden en «Synaxis for alle de monastiske fedre i Huleklosteret».