Den hellige Sylvester (ru: Silvestr; Сильвестр) ble født rundt 1055 i Russland. Han knyttes til den såkalte Nestorkrøniken eller Det primære manusskriptet, «Beretningen om de svunne tider», som etter tradisjonen ble skrevet av den hellige Nestor krønikeren (ca 1056-ca 1114) rundt 1113. Den handler om den tidlige østslaviske nasjonen Kievs grunnleggelse og dens første tid fra rundt 850 til 1110 og er den første østslaviske krøniken.
Den fremherskende teorien om krøniken er at den er sydd sammen av mange fragmenter av krøniker, og at navnet Nestor ble knyttet til den fordi han skrev den største delen eller kanskje fordi han satte fragmentene sammen. Sylvesters navn knyttes til flere av manuskriptene som deres forfatter, og han skal ha fortsatt Nestors arbeid. Sylvester skal også ha fortsatt arbeidet til Nestor krønikeren og ha skrevet ni biografier om de hellige helgener i Huleklosteret.
Sylvester var hegumen (abbed) for klosteret Vydubitskij i Kiev, som var blitt grunnlagt av fyrst Vsevolod Jaroslavitsj. I 1118 ble Sylvester sendt til Perejaslav-Khmelnitskij som biskop. Som en person nært knyttet til Vsevolods sønn Vladimir Monomakh spilte Sylvester en betydelig rolle i de politiske og kirkelige affærene i Kievriket.
Sylvester døde i 1123. Han ble gravlagt i De nære hulene i Huleklosteret i Kiev, i dag hovedstaden Kyjiv i Ukraina.
Huleklosteret ble grunnlagt i 1051 av den hellige Antonios Petsjerskij (983-1073). Klosteret ligger på en bratt skråning på vestbredden av elven Dnjepr sør for dagens bysentrum, og består av et forgrenet system av huler og underjordiske kirker. Klosteret består av to områder. Den eldste delen kalles nå «Nedre lavra» eller «De fjerne hulene». Da Antonios i 1057 trakk seg tilbake til en nærliggende hule hvor han gravde seg en ny celle, ble dette starten på «Øvre lavra» eller «De nære hulene» (ru: Blizjnie pesjtsjery), som også kalles St. Antonios-hulene. De fjerne hulene kalles også St. Theodosios-hulene etter klosterets andre hegumen, den hellige Theodosios Petsjerskij (ca 1008-74). I 1926 stengte sovjetregjeringen Huleklosteret, og først i 1992 vendte de ortodokse munkene tilbake.
I liturgien for fedrene i De nære huler sies det at Sylvester var utstyrt med «en mirakuløs evne til å avverge demoniske forslag» (ode 9 i kanon). Hans minnedag er 2. januar. I tillegg feires han den 28. september, som er synaxis (= fellesfest) for de hellige fra «De nære hulene» i Huleklosteret i Kiev. I tillegg feirer Den ortodokse kirke på andre søndag i fastetiden en «Synaxis for alle de monastiske fedre i Huleklosteret».