Den hellige Isak (ru: Isaak; Исаак) levde på 1000-tallet i Russland. Hans verdslige navn var Tsjern, og han var opprinnelig en rik kjøpmann i byen i Toropets i regionen Pskov. Men han delte ut alt han eide til de fattige og dro til huleklosteret i Kiev, i dag hovedstaden Kyjiv i Ukraina, og ble munk der.
Huleklosteret ble grunnlagt i 1051 av den hellige Antonios Petsjerskij (983-1073). Klosteret ligger på en bratt skråning på vestbredden av elven Dnjepr sør for dagens bysentrum, og består av et forgrenet system av huler og underjordiske kirker. Klosteret består av to områder. Den eldste delen kalles nå «Nedre lavra» eller «De fjerne hulene». Da Antonios i 1057 trakk seg tilbake til en nærliggende hule hvor han gravde seg en ny celle, ble dette starten på «Øvre lavra» eller «De nære hulene» (ru: Blizjnie pesjtsjery), som også kalles St. Antonios-hulene. De fjerne hulene kalles også St. Theodosios-hulene etter klosterets andre hegumen, den hellige Theodosios Petsjerskij (ca 1008-74). I 1926 stengte sovjetregjeringen Huleklosteret, og først i 1992 vendte de ortodokse munkene tilbake.
Isak ble mottatt av Antonios selv. Han trakk seg tilbake i avsondrethet og levde et svært strengt liv og spiste bare ett enkelt prosfora og litt vann på slutten av dagen. Etter syv år som eremitt ble han utsatt for en sterk fristelse fra djevelen. Etter å ha tatt feil av djevelen og Kristus tilba han ham, og han falt straks sammen, fryktelig forkrøplet. De hellige Antonios og Theodosios tok seg av ham og pleide ham. Først etter tre år begynte han å gå og snakke igjen. Han ønsket ikke å gå i kirken, men han ble brakt dit med tvang.
Da han hadde fått helsen tilbake, satte han seg fore å leve som en narr, og han var den første i nord som levde som en såkalt «narr for Kristi skyld» eller jurodivyj (ru: юродивый). Jurodivye var menn som ved sin meningsløse oppførsel og påtatte dumskap med hensikt søkte å oppnå forakt og til og med hån fra sine medmennesker, for eksempel gikk de rundt halvnakne eller til og med helt nakne og tigget til livets opphold. De var spesielt vanlige i Russland, hvor de på 1500-tallet hadde en viss sosial innflytelse, og de opptrådte igjen på 1800-tallet. Dette er en spesiell form for ortodoks askese, og noen av disse jurodivye ble helligkåret av den russiske kirken, som den hellige Basilios den Velsignede (1468-1557).
Isak måtte holde ut nakenhet, kulde og slag. Før sin død flyttet han igjen for seg selv, og igjen ble han utsatt for et angrep av demoner. Men han ble berget ved å gjøre korsets tegn og ved å be. Etter sin helbredelse tilbrakte han rundt tyve år som munk. Han døde den 14. februar 1090. Hans relikvier hviler i De nære hulene eller Antonios-hulene i Huleklosteret, og deler av dem ble overført til Toropets av hegumenen i klosteret Kudin i 1711. hans biografi ble skrevet av den hellige Nestor krønikeren (ca 1056-ca 1114) under året 1074. Beretningen i Huleklosterets Paterikon avviker noe fra Nestors. I den store Menaion-lesningen for 27. april finnes «Beretningen om St. Isak og hans bedrag av djevelen».
Hans minnedag er 14. februar. I tillegg feires han den 28. september, som er synaxis (= fellesfest) for de hellige fra «De nære hulene» i Huleklosteret i Kiev. I tillegg feirer Den ortodokse kirke på andre søndag i fastetiden en «Synaxis for alle de monastiske fedre i Huleklosteret».