| Ikon av De eldste fra Optina |
Den hellige Isak (ru: Isaak; Исаак) ble født som Johannes Nikolajevitsj Bobrikov (ru: Ivan, Иван Николаевич Бобриков) i 1865 i landsbyen Ostrov i Levn ujezd i provinsen Orjol i Russland. Han kom fra en bondefamilie. I 1884 trådte han inn i klosteret i Optina som novise.
Han mottok tonsuren som rassofor («kappebærer»; gr: ρασσοφορος; rassoforos; ru: рясофоръ; rjasofor), den første munkegraden, og den 7. juni 1898 mottok han tonsuren som stavrofor («korsbærer»; gr: σταυρφορος; stavroforos; ru: крестоносецъ; krestonosets), den neste munkegraden, som også kalles «lille skjema» eller «å motta kappen» (gk: μανδύας, mandyas; ru: мантия, mantija), og han fikk da klosternavnet Isak. Den 20. oktober 1898 ble han presteviet og ble dermed hieromunk (prestemunk). Den 30. august 1913 ble han utnevnt til superior med rang av arkimandritt.
Isak var den siste abbeden for klosteret i Optina, og han fremhevet seg for sin store ro og enkelhet og for den store mengde tårer han felte under gudstjenestene. Da klosteret ble stengt i 1923, ble flere av munkene værende i Kozelsk under ledelse av p. Isak, hvor han tjente i kirken St. Georg. Sammen med dem var de blinde, halte og pukkelryggede. Av de unge munkene ble bare to værende, hieromunken Gerontios, den tidligere celletjeneren til den hellige eldste Barsanufios (1845-1913), og p. Rafael, den tidligere novisen Rodion Sjeitsjenko.
I august 1929, på den andre eller tredje dagen etter Kristi Forklarelse, ble alle hieromunkene fra Optina med p. Isak i spissen arrestert og satt i fengselet i Kozelsk. Bare den svært gamle og syke p. Josef (Polevoj) (d. 1932/33) ble værende. Samtidig ble alle prestene i kirkene i Kozelsk arrestert, mange ordensfolk, inkludert moren til eldste Ambrosius, og legfolk i Kozelsk som sto kirken nær. De arresterte ble sendt til fengselet i Sukhinitsji i Kaluga oblast og derfra til Smolensk. Etter at «undersøkelsene» var ferdig, ble alle de fengslede i januar 1930 sendt til fjerne steder. P. Isak, den åndelige lederen av kommuniteten, p. Dositheos, den tidligere skattmesteren, p. Panteleimon og mange andre ble sendt i eksil til Sibir, hvor de alle endte sine jordiske liv, bortsett fra p. Rafael.
P. Isak ble sendt i eksil til Beljov i provinsen Moskva. I 1932 ble han arrestert i Beljov, men ble løslatt igjen. Den 16. desember 1937 ble han arrestert igjen i Beljov i forbindelse med saken til biskop Niketas av Beljov. Den 30. desember 1937 (gregoriansk kalender) ble han dømt til døden ved skyting av en NKVD troika (ekstraordinær domstol på tre personer) i Tula. Dommen ble eksekvert den 26. desember (juliansk kalender), som var den 8. januar 1938 etter den gregorianske kalenderen (derfor opererer ulike kilder med ulikt dødsår – 1937 eller 1938). Han ble skutt sammen med andre munker fra Optina i Tesnitskij-skogen nær Tula.
Bisperådet i Den russiske utenlandskirken som ble holdt i New York i august 1988, bestemte at de eldste fra Optina skulle helligkåres. Venerasjonen av startsi fra Optina ble den 12. mai 1990 godkjent av synoden i Den russiske utenlandskirken som ble holdt i katedralen St. Nikolas i Montreal i Canada. Patriarkatet i Moskva autoriserte lokal venerasjon av de eldste i Optina den 13. juni 1996.
Arbeidet med å avdekke relikviene til de hellige Leonid, Makarios, Hilarion, Ambrosius, Anatolius I, Barsanufios og Anatolius II begynte den 24. juni 1998 og ble avsluttet dagen etter. Men på grunn av de kirkelige festene på disse dagene, blant dem den hellige Johannes Døperens fødsel, bestemte patriark Aleksij II (1990-2008) at 27. juni skulle være minnedagen for denne begivenheten. Relikviene av de hellige eldste hviler nå i kirken for Vladimir-ikonet av Guds Mor.
Den universelle venerasjonen av De eldste i Optina ble autorisert da bispesynoden i den russisk-ortodokse kirke den 13. august 2000 (31. juli etter den julianske kalenderen) vedtok å helligkåre 1.154 personer, inkludert tsar Nikolaj II og hans familie sammen med over 1.100 martyrer for Sovjet-regimet. Vedtaket ble offentliggjort dagen etter, og allerede søndag den 20. august 2000 (7. august etter den julianske kalender) ble den store helligkåringsseremonien feiret. Dette skjedde i Kristus Frelser-katedralen i Moskva, som var vigslet dagen før (6. august etter den julianske kalenderen, festen for Herrens Forklarelse) etter å ha blitt gjenoppbygd som en tro kopi av den gamle katedralen, som ble sprengt i luften på Stalins ordre den 5. desember 1931. Under den guddommelige liturgien («messen») ble navnene på dem som var godkjent for helligkåring av bispesynoden, lest høyt før selve helligkåringen ble sunget.
Synaxis for De eldste i Optina (synaxis = fellesfest) feires den 11. oktober. I tillegg feires avdekkingen av relikviene den 27. juni. I tillegg har de fjorten hellige eldste (startsi) fra klosteret i Optina sine individuelle minnedager. Isaks individuelle minnedag er dødsdagen 26. desember.