Den hellige Hilarion (ru: Ilarion; Иларион) ble født en gang på 900-tallet i Russland. Han levde i regjeringstiden til Jaroslav den Vise (978-1054), storfyrste av Kiev (1019-54) og sønn av den hellige Vladimir den Store (ca 956-1015), storfyrste av Kiev (980-1015). Hilarion var prest i Apostelkirken i storfyrst Jaroslavs landsby Berestovo nær Kiev i Russland, nå hovedstaden Kyjiv i Ukraina, og han var fyrstens åndelige far og ledsager. Han beskrives av krønikeren Nestor som en mann av store dyder og kunnskaper og hengitt til fasting. Han hadde ry som velutdannet og lærd.
Hilarion dro fra Berestovo til elven Dnjepr, hvor det berømte Huleklosteret nå ligger. Huleklosteret (Petsjersk Lavra) i Kiev ble grunnlagt i 1051 av den hellige Antonios Petsjerskij (983-1073). Hans tilnavn Petsjerskij betyr «av Hulene». Klosteret ligger på en bratt skråning på vestbredden av elven Dnjepr sør for dagens bysentrum, og det var helt fra grunnleggelsen et av sentrene for den østslaviske kristendommen. Det består av et forgrenet system av huler og underjordiske kirker. Hilarion levde som eneboer i de dype skogene der før Huleklosteret ble grunnlagt. Han gravde seg ut en grunn hule på fjorten fot (4,25 meter), og der sang han tidebønnene og ba i ensomhet til Gud.
I den såkalte Tiende-kirken i Kiev, som storfyrst Vladimir hadde bygd og viet til Marias opptakelse i Himmelen («Den allhellige Gudføderskens dormisjon») (innsovning), holdt Hilarion rundt 1050 en berømt lovtale over storfyrst Vladimir, «Preken om lov og nåde», hvor han ga en teologisk forklaring på den russiske kirkens plass i den guddommelige frelseshistorien. Kjernepunktet i prekenen er læren om frelse og nåde, men det andre punktet som vies mye plass, er kristendommens overlegenhet i forhold til judaismen.
Dette temaet var av stor betydning i Kievriket på denne tiden. Jødene hadde henvendt seg til storfyrst Vladimir i håp om å omvende ham til sin tro, og den hellige Theodosios av Huleklosteret (ca 1002-1074) hadde dratt til jødekvarteret i Kiev for å forkynne Den korsfestede Kristus. Det er også kjent at jødene i 1088 hadde forsøkt å omvende den hellige hierarken Niketas eremitten av Novgorod (d. 1109) til judaismen mens han fortsatt var munk i Huleklosteret i Kiev. Dette forklarer den oppmerksomhet Hilarion vier til spørsmålet «om Loven gitt til Moses, og om nåde og sannhet gjennom Jesu Kristi komme».
Det tredje temaet i prekenen og grunnen til at han holdt den, var glorifiseringen av fyrst Vladimirs apostoliske arbeid. Hilarion forklarer at fra det øyeblikk Frelseren kom til verden, opphørte den gamle pakten mellom menneskene og Gud å være i kraft. Når det gjelder den teologiske betydningen av den gamle og den nye pakten, bruker Hilarion bilder lånt fra den hellige apostelen Paulus (Gal 4,22-31) om Abrahams to hustruer, den fribårne Sara og trellkvinnen Hagar. Hagar ble kastet ut sammen med sønnen Ismael, mens Isak ble Abrahams arving. På samme måte ble jødene kastet ut og spredt ut over jorden, mens nådens sønner, de kristne, har blitt Gud Faders arvinger.
En glede i Kristus fyller predikanten når han snakker om sitt hjemland Russlands opptakelse i skaren av kristne folk. Man heller ikke «ny vin» (læren om nåde) i gamle vinsekker (en referanse til jødene), men heller i stedet den nye læren i nye vinsekker, til nye folk. Nå er russerne ikke lenger avgudsdyrkere, men kristne. Opplysningen av det russiske land var et verk av den hellige Vladimir, «som Konstantin», og Hilarion snakker med stolthet om sitt hjemland. Dette er første gang Vladimir omtales som helgen.
Hilarion blandet lokal patriotisme med universaliteten i den kristne tro på den ubønnhørlige utvikling av en guddommelig frelsesplan. Han viste stor familiaritet med gresk patristisk og apologetisk litteratur og skrev sitt verk etter mønster av of bysantinsk keiserlig panegyrikk. Et annet av Hilarions verker er hans biskoppelige «bekjennelse», som har blitt mønsteret på en biskoppelig ed i den russiske kirken. Vanligvis er den såkalte «Hilarions bønn» også vedlagt manuskriptene av Preken om lov og nåde.
Den første metropolitten av Kiev og dermed primas for den russiske kirken, var den hellige Mikael (988-92), som var fra Syria, Hellas, Bulgaria eller Serbia. Han ble fulgt av tre andre grekere, Leontios (992-1008), Johannes I (1019-35) og Theopemptus (ru: Feopemt) (1035-49). Da metropolitt Theopemptus døde i 1049, ble han etterfulgt av Kyrillos I (1049-51). Frem til da hadde alle metropolittene vært utnevnt av patriarken av Konstantinopel, men på denne tiden var Rusriket i krigstilstand med Bysants, og et konsil av russiske hierarker bestemte seg for å etablere et metropolittsete i Kiev som ikke var underlagt Konstantinopel.
Konsilet valgte Hilarion til ny metropolitt i 1051, og han var dermed den første russer innsatt som metropolitt av et konsil av russiske biskoper. Hilarion var berømt blant det russiske presteskapet for sitt høye åndelige liv og for sine gaver som predikant. Konsilets valg gledet også storfyrst Jaroslav den vise. Hilarion ble installert som metropolitt i katedralen Hagia Sofia (Hellige Visdom) i Kiev, og valget ble senere stadfestet av patriarken av Konstantinopel. Forskerne er splittet i tolkningen av hans valg, og det er sannsynlig at det på forhånd var inngått en avtale mellom de russiske og greske hierarkiene.
Hilarions og senere Efrems utnevnelse møtte sterk motstand fra den helllige biskop Lukas Zjidjata av Novgorod (1035-60). Han motsatte seg dem åpent ikke bare for å gå mot Kiev, men fordi det var patriarken av Konstantinopel som hadde enerett til å utnevne metropolitten av Kiev, og dermed var utnevnelsene av Hilarion og Efrem ukanoniske. På grunn av sin motstand ble Lukas i 1057 forvist av metropolitt Efrem til Huleklosteret i Kiev. Han var på vei tilbake fra Kiev til Novgorod da han døde i 1060. Hans jordiske rester ble brakt til Novgorod, hvor han ble gravlagt med store æresbevisninger i katedralen St. Sofia.
Hilarion fikk imidlertid ikke lede den russiske kirken så lenge. Krøniken nevner ikke hans dødsår, men han var ikke til stede da storfyrst Jaroslav døde den 20. februar 1054, og i 1055 kom en ny metropolitt til Kiev, Efrem (Efraim) (1055-61). Åpenbart var Hilarion død i 1053. Han ble gravlagt i det nylig grunnlagte Huleklosteret i Kiev. I alle utgaver av hans verker, i manuskriptene til helgenlitteratur og i listene over hellige hierarker kalles Hilarion alltid helgen og beskrives som undergjører. Hans helgenkult fremgår også av liturgiene for fedrene i Huleklosteret. Både i liturgien for synaxis (fellesfest) for De hellige fra «De nære hulene» i Kiev (28. september) og i liturgien for alle de hellige fra Huleklosteret (andre søndag i fasten) nevnes Hilarion blant de hellige hierarkene i den russisk-ortodokse kirken. Hans individuelle minnedag er 21. oktober.