Den hellige Benedikt ble født ca. år 480 i Nórcia (Nursia) i Umbria i Italia. Det meste av det vi vet om hans liv, stammer fra Gregor den Stores «Dialoger». Han ble sendt til Roma for å studere, men byens hektiske og lastefulle liv gjorde at han som fjortenåring rømte fra byen i frykt for at han skulle bukke under for dens fristelser. Som tjueåring ble han eremitt i ødemarken ved Subiaco (nå Sacro Speca).
Etter tre år i fullkommen ensomhet ble han rådgiver og åndelig lærer. Det samlet seg etterhvert mange tilhengere rundt ham, slik at han kunne opprette tolv klostre med tolv munker i hver. Hvert kloster ble ledet av en prior, men Benedikt var abbed for dem alle. Klostrene hadde ennå ingen regel, men baserte sin levemåte på Benedikts eksempel. Subiaco ble berømt som et senter for åndelig disiplin, men ca. 525 forlot Benedikt plutselig stedet sammen med en håndfull trofaste munker.
Ca. år 529 bygde han et nytt kloster over ruinene av et Apollotempel på Monte Cassino mellom Roma og Napoli. Dermed oppsto klosteret som skulle bli arnested for vestens klostervesen. Benedikt ble også dermed benediktinerordenens grunnlegger, selv om han selv aldri planla å stifte noen orden; han ville bare skrive en regel for munker. I motsetning til avsidesliggende Subiaco trakk Monte Cassino til seg mange besøkende, inkludert kirkeledere, verdslige herskere og legmenn på leting etter hellighet.
På 400-tallet herjet germanerstammene store områder av det vestlige Romerriket, og munkene ble tvunget enten ut i ødemarkene eller inn bak beskyttende bymurer (det siste gjelder særlig nonnene). Klosterlivet var nå i ferd med å finne frem til faste former. Selv Johannes Kassian, mesteren fra den egyptiske ørken, valgte å legge sine grunnleggelser til Marseille. Ødemarken var heller ikke for ham noen absolutt nødvendighet, man kunne etablere sjelens ensomhet midt i storbyen. Grunnleggelsen av klostre i byer fremmet behovet for en ordnende regel, med en overordnet som ikke bare var åndelig veileder, men også en administrator. Allerede hos Kassian er ordet abbed, som egentlig betegner en hellig mann, en guru, i ferd med å bli en rangbetegnelse, navnet på klosterets leder. En tilsvarende større vekt blir lagt på lydigheten som en nødvendig innordning i felleslivet.
I Roma og andre italienske byer støter vi på de første spor av klosterliv for menn og kvinner fra slutten av 300-tallet. Mellom 500 og 530 oppsto den såkalte Regula Magistri, «Mesterens regel» (RM), som har fått sitt navn etter den litterære formen, som er en dialog mellom en disippel og en lærer, «magister». Svarene blir vanligvis innledet med «Herren har svart gjennom Mesteren». Uten tvil er RM oppstått før Benedikts regel, selv om man lenge trodde det var motsatt. RM er den mest omfattende og detaljerte munkeregel vi kjenner. Den er skrevet for en liten kommunitet (antakelig 12 munker) som må ha levd sør for Roma på begynnelsen av 500-tallet. Den er full av detaljreguleringer og juridiske finurligheter, er ganske autoritær og firkantet i forhold til Benedikts versjon.
Det var så mangt som gav seg ut for å være «munker», og ikke alle slo seg ned i en fast bosetning. Saraba'ittene (koptisk: sar = spredt; abet = kloster) var munker som levde to eller tre i byer uten noen regel eller leder. Dette førte etter hvert til disiplinløshet, og de ble på det skarpeste fordømt av Hieronymus og Johannes Kassian. Noen fromme menn valgte en tilværelse som evig omvandrende «pilegrimer» for Vårherre. Men det skapte også et uønsket fenomen: Den religiøse dagdriver, som under skinn av fromhet hjemsøkte religiøse institusjoner og i noen dager levde høyt på gjestfriheten der. De ble hetende gyrovager (lat: circuitae, eg: omflakkende munker). Det kirkelige hierarkiet så ikke med blide øyne på fenomenet, og heller ikke på klosterfolkets generelle tendens til å danne en stat i staten. Konsilet i Kalkedon i 451 innskjerpet plikten til lydighet overfor biskopene, og krevde dessuten stabilitas av munkene – de skulle bo fast på ett sted og ikke ferdes omkring.
På Monte Cassino fullførte Benedikt sin berømte munkeregel, Regula Benedicti (RB). Han gjorde bruk av tidligere regler, særlig Johannes Kassians og Basilios', men også Augustins. Benedikt tok opp betydelige deler av Regula Magistri, men begrenset seg imidlertid til en tredjedel av omfanget, og dens bestemmelser ble ofte svært modifisert. Benedikts regel var preget av forsiktighet, klokskap og moderasjon innenfor en ramme av autoritet, lydighet, stedbundethet og et liv i fellesskap. Benediktinermunkenes hovedvirksomhet var liturgisk bønn, oppbyggelig lesning og manuelt arbeid av ulikt slag. Det manuelle arbeidet ble ikke bare anerkjent som en nødvendighet, men som en måte å tjene Gud. Benedikts valgspråk var: «Ora et labora», be og arbeid.
Hos Benedikt fikk fullkommenhetsidealet, som tidligere hadde et negativt preg – verdensflukt, et positivt uttrykk: Militia Christi («Kristi krigstjeneste») – munkene er Kristi stridsmenn som skal bruke all sin tid og kraft i troens gode strid. Både Regula Magistri og Benedikt ga et lite flatterende bilde av de ustadige «saraba'itter» og «gyrovager», og Benedikts regel har et sannhetsord å si om dem (kap. 1). Hans regel motsetter seg vidtgående individuell askese.
Benedikts regel gir oss et klart bilde av ham som en kjærlig far som kombinerer insistering på en god disiplin med respekt for menneskenaturen og individuelle evner, tvers igjennom praktisk. Han omtalte sin regel som en regel for begynnere, en «opplæring i Guds tjeneste, hvor vi håper ikke å befale noe som er hardt eller strengt». Dette enkle og dyptgående dokument kom til å spille en stor rolle i Europas historie, som det gjør det den dag i dag i tallrike munke- og nonneklostre.
RM og RB var på 500-tallet de betydeligste regler i Italia. Som i Gallia fantes det andre regler ved siden av, for eksempel Eugippius-regelen og «Ss. Paulus' og Stefans regel». På latin kjenner vi et trettitalls regler, men bare Benedikts er blitt stående.
Benedikts regels indre kvaliteter og den støtte den fikk av keisere og andre herskere og grunnleggere gjorde at den ble anerkjent som den grunnleggende og så å si den eneste klosterregel i Vest-Europa i tidlig middelalder. Regelens fleksibilitet gjorde den i stand til å møte samfunnets behov, slik at klostrene ble sentra for lærdom, jordbruk, sykepleie og medisin i en utstrekning som Benedikt selv trolig ikke hadde forutsett. Det er klart at misjonærer som den hellige Bonifatius bidro i spredningen av regelen, og selv om den var kjent i Gallia på 500- og 600-tallet, fikk den sin dominerende rolle i keiserriket da keiserlige dekreter (inspirert av Bonifatius) gjorde den obligatorisk i 743, 754 og 757. I Italia synes den å ha vært lite kjent utenfor Monte Cassino før på 900-tallet, da Cluny reformerte klostre i Roma og andre steder. Frem til 1200-tallet var den nesten enerådende i Vest-Europa.
Benedikt døde på skjærtorsdag, den 21. mars 547. Han ble gravlagt i samme grav som sin tvillingsøster, den hellige Scholastica. Monte Cassino ble herjet av langobardene i 577 og ikke gjenreist før i 717. Klosteret er også kjent fra siste verdenskrig da tyskerne satte seg fast der, og de allierte bombet stedet sønder og sammen. Bare Benedikts gravsted sto igjen uskadd i ruinene. I forbindelse med vigslingen av det gjenoppbygde klosteret på Monte Cassino utropte pave Paul VI den 24. oktober 1964 Benedikt til Europas vernehelgen. Denne æren fikk også de hellige Kyrillos og Methodios av pave Johannes Paul II i 1980.