Gregor XI (1370–78), den pave som endelig vendte tilbake fra Avignon til Roma i 1377, bestemte at i det neste Hellige År 1390 skulle også basilikaen Santa Maria Maggiore besøkes, foruten apostelkirkene med Peters og Paulus' graver og Lateranets Johanneskirke, pavenes bispesete fra 313 til 1309.
Urban VI (1378–89) gjennomførte få, om noen, minneverdige kirkelige bestemmelser, bortsett fra at han i bullen Salvator noster i april 1389 bestemte at neste år, 1390, skulle være et hellig år under temaet: «Å gjenforene den splittede kristenhet», og at jubelår heretter skulle feires hvert 33. år (det var Kristi alder ved hans korsfestelse, i følge en gammel tradisjon).
Men paven døde allerede før nyttår 1390.
Hans etterfølger Bonifatius IX (1389–1404) feiret jubileet med stor prakt. Roma mottok utallige tilreisende, særlig fra de land som sto bak den lovlige paven i Roma, men også fra de land som fulgte motpaven i Avignon. Bonifatius' forbindelser med Roma var først utmerkete, godt hjulpet av det lønnsomme jubelåret, hvor de kommersielle mulighetene av avlat ble benyttet til fulle.