Borgiapaven Alexander VI (1492–1503) startet allerede i 1489 med forberedelsene til det neste jubelåret. Alexander var from og strengt ortodoks til tross for sin personlige ryggesløshet. Som man kunne forvente, skulle alt feires med pomp og prakt. Dette året ble en hellig dør for første gang åpnet i St. Peter, St. Paul utenfor Murene og Sta. Maria Maggiore. De enorme summene som kom inn på avlat, brukte paven til å finansiere sinn sønn Cesare Borgias ekspedisjoner.
Den store deltakelsen av pilegrimer kunne likevel ikke skjule den gjærende reformasjonens spenninger, og nettopp dette pompøse Hellige År fremskyndet Luthers brudd med Kirken i 1517. Roma visste ikke nok om hva som foregikk nord for Alpene, eller undervurderte dets dypt religiøse betydning.