Urban VI hadde bestemt at hellige år skulle feires hvert 33. år. Bonifatius IX holdt seg til denne bestemmelsen, og neste jubelår skulle derfor være i 1423. Men igjen var folkets fromhet sterkere enn pavens dekret: I 1400 begynte menneskemengder å strømme til Roma, og paven var nødt til å feire det siste år i det fjortende århundre som jubelår. Men hans pengegriske handel med jubileumsavlat vakte avsky. Privilegiene i et jubelår ble også utvidet til byer langt ut over Roma, og ble gjort oppnåelig ved å betale kostnaden for reisen dit pluss det beløpet pilegrimen ville ha gitt ved de romerske apostelgravene.